Isome
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Es hora de empezar una nueva aventura cognitiva
Isomería
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O. Clasificación de los isómeros en Química orgánica. Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.
Observa
El carbono al unirse a otros átomos de carbono produce gran variedad de compuestos. A partir de 4 átomos de carbono encontramos dos o más compuestos con la misma cantidad de átomos, en otras palabras, tienen la misma fórmula molecular o condensada, aunque, la distribución atómica de éstos es diferente, es decir, sus estructuras son diferentes.
Por ejemplo: la fórmula condensada del butano puede representar a cualquiera de las dos estructuras :
Como ves en estas fórmulas hay 4 átomos de carbono y 10 átomos de hidrógeno sin embargo, su estructura es diferente al cambiar la distribución de sus átomos. Estos compuestos reciben el nombre de isómeros, que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructural, por esto es necesario conocer la fórmula desarrollada o semi desarrollada, para saber qué tipo de compuesto es y poderlo diferenciar del otro, además la estructura podrá ayudar a explicar mejor las propiedades de cada isómero.
Tipos de isomeros
Isomería estructural
Es una forma de isomería, donde las moléculas con una formula molecular en común, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos.
Por lo cual se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:
• Isomería de cadena: Estos isómeros tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, entonces presentan distinto esqueleto o estructura.
Por ejemplo: Pentano, de este , existen muchos , pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano.
• Isomería de posición: Aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo es la del pentanol, donde hay tres isómeros de posición.
• Isomería de grupo funcional: la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.
Isomeria de cadena
Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano):
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
Isomeria de posición
Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones no equivalentes. Digamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo , obtenemos un alcohol llamado(1-butanol).
Si sustituimos un hidrógeno del Carbono 2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el Carbono3, no resulta un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol.
Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son en su estructura idénticas.
Isomeria de compensación
Se conoce como metamería a aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.
Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehídos-cetonas,3 a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.
Isomeria conformacional
En este tipo de isómeros , la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). también reciben el nombre de rotámeros.
Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros.
Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente bajas. la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son aislables (la mayoría son derivados del bifenilo) se llama atropisomería.